佐藤 哲也 (サトウ テツヤ)

SATOH Tetsuya

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職名

教授

研究室所在地

杉本キャンパス

研究分野 【 表示 / 非表示

合成化学

研究歴 【 表示 / 非表示

  • 遷移金属触媒を用いる有機合成反応開発

    (個人研究) 研究期間:

    1995年04月
     
     

    研究課題キーワード:  C-H官能基化、有機金属化学、クロスカップリング

受賞歴 【 表示 / 非表示

  • The top 5% of reviewers for Angewandte Chemie

    2019年03月08日  

  • クラリベート・アナリティクス Highly Cited Researchers 2018

    2018年11月27日  

  • クラリベート・アナリティクス Highly Cited Researchers 2017

    2017年11月  

  • 大阪市立大学教員活動表彰 研究分野

    2017年04月  

  • 長瀬研究振興賞

    2017年04月  

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現在の職務 【 表示 / 非表示

  • 大阪市立大学   理学研究科   物質分子系専攻   教授  

 

論文 【 表示 / 非表示

  • Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-Catalyzed [3+2] Annulation Utilizing Recyclable Carbazolyl Leaving Group

    S. Ochiai, A. Sakai, Y. Usuki, B. Kang, T. Shinada, T. Satoh

    Chemistry Letters  50   in press 2021年03月  [査読有り]

  • Synthesis of Substituted Indene Derivatives via Silver-Catalyzed Annulative 1:1 Coupling of Secondary Benzyl Alcohols with Alkynes

    H. Morisaka, K. Hirosawa, Y. Inai, Y. Usuki, T. Satoh

    Chemistry Letters  50   in press 2021年03月  [査読有り]

  • A Theoretical Study of Product Selectivity in Rhodium- Catalyzed Oxidative Coupling Reaction Caused by the Solvation Effect

    M. Higashi, N. Shibata, S. Takeno, T. Satoh, M. Miura, H. Sato

    HETEROCYCLES  103   in press 2021年03月  [査読有り]

  • Synthesis of CF3-Containing Isoindolinone Derivatives through Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling of Benzamides with 2-Trifluoromethylacrylate

    Yoshimoto Risa, Morisaka Hideaki, Usuki Yoshinosuke, Shibata Yu, Tanaka Ken, Satoh Tetsuya

    公益社団法人 日本化学会 CHEMISTRY LETTERS  49 ( 12 ) 1481 - 1483 2020年12月  [査読有り]

     概要を見る

    <p>The oxidative coupling of benzamides with methyl 2-trifluoromethylacrylate proceeds smoothly under rhodium(III) catalysis to produce trifluoromethyl-substituted isoindolinone derivatives. The catalyst system [Cp<sup>E</sup>RhCl<sub>2</sub>]<sub>2</sub>/AgSbF<sub>6</sub> is effective for the oxidative coupling, while [Cp*RhCl<sub>2</sub>]<sub>2</sub>/AgSbF<sub>6</sub> leads to their redox-neutral coupling predominantly. The oxidative coupling reactions with related acrylates have also been examined.</p>

    DOI CiNii

  • N-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent

    Kang Bubwoong, Yasuno Yoko, Okamura Hironori, Sakai Asumi, Satoh Tetsuya, Kuse Masaki, Shinada Tetsuro

    公益社団法人 日本化学会 BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN  93 ( 8 ) 993 - 999 2020年08月  [査読有り]

     概要を見る

    <p><i>N</i>-acylation reaction offers an opportunity to develop an efficient synthesis of amide group-containing molecules. We found that <i>N</i>-acyl carbazoles showed remarkable selectivity in transamidation. Sterically less hindered primary amines are selectively acylated with <i>N</i>-acyl carbazoles without any additives. Various functional groups such as alcohol, phenol, indole, and aniline moieties are tolerated under mild conditions. The synthetic utility was displayed in one-pot synthesis of an <i>N</i>-acyl polyamine natural product. The terminal amines of spermidine were selectively benzoylated with <i>N</i>-benzoyl carbazole, followed by acetylation reaction accomplished the total synthesis in a highly efficient manner.</p>

    DOI CiNii

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書籍等出版物 【 表示 / 非表示

  • 直接的芳香族カップリング反応の設計と応用

    佐藤 哲也 (担当: 共著 )

    シーエムシー出版  2019年05月

  • Rhodium(III)-Catalyzed Annulative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

    T. Satoh, M. Miura (担当: 共著 )

    Wiley-VCH  2019年

  • Reactions Involving Elimination of CO2 and Ketones

    (担当: 共著 )

    Cleavage of Carbon-Carbon Single Bonds by Transition Metals, Wiley-VCH  2016年04月

  • Vinylation Using a Rhodium(III) Catalyst

    (担当: 共著 )

    Georg Thieme•Science of Synthesis (Vol. Catalytic Transformations via C–H Activation 1)  2015年10月

  • Metal-Catalyzed Single Bond Construction

    T. Satoh, M. Miura (担当: 共著 )

    Wiley-VCH  2014年

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その他記事(Misc) 【 表示 / 非表示

  • 3価ロジウム触媒を用いる炭素-水素結合の直接誘導体化反応

    佐藤 哲也

    THE CHEMICAL TIMES・関東化学  ( 252 ) 10 - 13 2019年04月  [査読有り]  [依頼有り]

  • 環境調和型脱水素クロスカップリングの新手法開発

    シーエムシー出版・月刊ファインケミカル  ( 5 ) 25 - 30 2015年05月

  • Copper-Mediated Intermolecular Direct Biaryl Coupling

    佐藤 哲也

    J. Am. Chem. Soc.  133巻, 7号, 2160-2162頁 2011年  [査読有り]

    DOI

  • Copper-Catalyzed Annulative Amination of ortho-Alkynylphenols with Hydroxylamines: Synthesis of 3-Aminobenzofurans by Umpolung Amination Strategy

    佐藤 哲也

    Org. Lett.  13巻, 9号, 2395-2397頁 2011年  [査読有り]

    DOI

  • Bond Activation and Molecular Activation

    SATOH Tetsuya

    Kagaku Dojin  2011年  [査読有り]

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講演・口頭発表等 【 表示 / 非表示

  • 高性能触媒および高効率触媒反応開発・触媒作用機構解明研究拠点の構築

    佐藤哲也  [招待有り]

    複合先端研究機構プロジェクト研究成果報告会  2021年01月 

  • 触媒的脱水素カップリングの新展開

    佐藤哲也  [招待有り]

    山田科学振興財団2019年度研究交歓会  2019年05月 

  • Regioselective C–H Functionalization under Rhodium(III)-Catalysis

    Tetsuya Satoh  [招待有り]

    The 4th International Symposium on C-H Activation (ISCHA4)  2018年09月 

  • カルボン酸等の入手容易なビルディングブロックの触媒的変換反応

    佐藤哲也  [招待有り]

    新学術領域研究「精密制御反応場」第5回公開シンポジウム  2018年05月 

  • 炭素―水素結合活性化を基軸とする高効率分子変換法の開発

    佐藤哲也  [招待有り]

    長瀬科学技術振興財団平成29年度研究成果発表会  2018年04月 

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科研費(文科省・学振)獲得実績 【 表示 / 非表示

  • 脱水素クロスカップリングを利用した機能性配向基の開発とそのペプチド合成への応用

    研究課題/領域番号:20H02745  基盤研究(B) 代表者

    研究期間:

    2020年04月
    -
    2024年03月
     

  • ベンゼンからペンタセンへの直接変換:四環増環を経るペンタセン類の一挙合成法の開発

    研究課題/領域番号:18K19083  挑戦的研究(萌芽) 代表者

    研究期間:

    2018年06月
    -
    2021年03月
     

     概要を見る

    本研究では、我々の開発したペンタメチルシクロペンタジエニルロジウムあるいはイリジウム錯体触媒を用いる酸化的ならびに還元的カップリングを駆使して、入手容易な出発物質から、短段階で簡便にアセン類をはじめとする機能性パイ共役分子を合成する新手法を開発することを目的としており、本課題初年度に当たる2018年度には、まず素反応となる酸化的環化や還元的環化を効率よく行うための触媒系開発を行った。
    【遷移金属触媒を用いる酸化的環化】ペンタメチルシクロペンタジエニルロジウムあるいはイリジウム錯体に加えて、様々な配位子を有するロジウム、イリジウム、ルテニウム、およびパラジウム錯体を調製し、芳香族基質とアルキンとの1:2酸化的カップリングによる芳香環形成反応における触媒活性を比較した。まだ検討途中ではあるが、いくつかの錯体が高い活性を示すことがわかっている。さらに様々な配位子を有する触媒についても系統的に活性を調べ、配位子構造ー活性相関を明らかにする予定である。
    【遷移金属触媒を用いる還元的環化】酸化的環化と同様に、還元的環化をスムーズに行うための手法を開発する。現段階ではまだ予備的検討しか行えていないが、酸化的環化で活性を示した触媒のいくつかが還元的環化でも使えることがわかってきた。
    【パイ共役分子合成】上記の検討で調製したイリジウムおよびロジウム触媒をそれぞれ用いて、入手容易なサリチルアルデヒドおよびインドールカルボン酸とアルキンとの酸化的カップリングを行い、縮合ヘテロ芳香族化合物を合成することに成功した。得られた環化生成物のいくつかは、固体状態でも強い蛍光を示すことがわかった。
    種々遷移金属錯体触媒を調製しており、モデル反応におけるその触媒活性は、かなり調べられている。その中で酸化的カップリング、および還元的カップリングに有効な触媒の傾向を把握できてきた。
    さらにそれらの触媒を用いて、二環式、三環式、および四環式化合物合成をすでに達成している。
    酸化的カップリングに比べ、還元的カップリングを行うための触媒系について、これまで検討が不十分である。主にパラジウムおよびルテニウム触媒を用いて行ってきたが、今後はロジウムやイリジウム触媒についても適用を試みる。
    その後、有望な触媒を用いて、同じ分子内で酸化的/還元的カップリングを行い、一段階での縮合多環芳香族化合物合成を目指す。

  • 多孔質反応場を利用したカルボン酸類の触媒的変換法の開発

    研究課題/領域番号:18H04267  新学術領域研究(研究領域提案型) 代表者

    研究期間:

    2018年04月
    -
    2020年03月
     

  • 細孔内を反応場とする脱カルボキシル化/カルボキシル化を伴う新反応開発

    研究課題/領域番号:16H01037  新学術領域研究(研究領域提案型) 代表者

    研究期間:

    2016年04月
    -
    2018年03月
     

     概要を見る

    カルボン酸類は、化学的に安定で取り扱いやすく、また化石資源だけでなくバイオマスを始めとする多様な有機資源から得られるため、有機合成における重要なビルディングブロックとなっている。カルボキシル基は遷移金属触媒の金属中心に適度に配位するため、配向基として機能し、近傍の炭素―水素結合を直接誘導体化することが可能となる。例えば我々は、ペンタメチルシクロペンタジエニルロジウム触媒および銀塩を酸化剤として用い、アクリル酸類をアルケンやアルキンとともに反応させると、カルボキシル基のロジウム中心への配位を鍵としてβ位の炭素―水素結合が切断され、酸化的カップリング生成物を与えることを報告している。
    本研究の2年目にあたる平成29年度には、これら同じ組み合わせの基質を、ロジウム触媒を添加せずに銀塩のみを用いて反応させると、アルキンの三重結合へのカルボキシル基の付加が立体選択的に起こり、(Z)-エノールエステルが得られることを見出した。脂肪族カルボン酸の反応では、触媒量の銀塩存在下でもスムーズに進行した。
    またカルボキシル基を配向基として利用した炭素―水素結合の直接誘導体化についても引き続き検討し、ロジウム触媒を用いる条件では、N-フェニルインドール-3-カルボン酸とアルケンおよびアルキンとの酸化的カップリングが効率よく進行し、拡張されたπ共役系を有するインドール誘導体を合成できることを明らかにした。さらにカルボン酸類と同様に入手容易なサリチルアルデヒドとアルキンとの新規酸化的カップリングを開発することにも成功した。
    29年度が最終年度であるため、記入しない。
    29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • アセン骨格を有する有機塩結晶の創製と配列制御による高効率キャリア輸送材料への応用

    研究課題/領域番号:25288048  基盤研究(B) 代表者

    研究期間:

    2013年04月
    -
    2016年03月
     

    分担者・その他:藤内 謙光, 平野 康次, 久木 一朗

     概要を見る

    有機塩結晶のビルディングブロック合成への応用を念頭に、縮合芳香族スルホン酸および芳香族アミン類の位置選択的直接誘導体化法開発を行った。すなわち、ロジウム、イリジウム、あるいはルテニウム触媒を用いて、スルホ基やスルホニル基等の含硫黄官能基およびアミノ基の近傍の炭素―水素結合を切断し、アルケンやアルキンを挿入させることで、これら官能基の近接位への置換基導入を行うことに成功した。このようにして得られた芳香族化合物から有機塩結晶を調製し、その超分子構造および基礎物性を調べた。

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その他資金獲得実績 【 表示 / 非表示

  • 究極の低エミッション型クロスカップリング反応の開発

    制度名:  大阪市立大学 戦略的研究 基盤研究 (研究助成)  代表者

    研究期間:

    2020年04月
    -
    2021年03月

  • バイオマス由来カルボン酸類の低エミッション型クロスカップリングによる有用分子合成法の開発

    制度名:  大阪市立大学 戦略的研究 基盤研究 (研究助成)  代表者

    研究期間:

    2018年04月
    -
    2019年03月

  • 触媒的脱水素カップリングの新展開:sp3炭素-水素結合のエナンチオ選択的誘導体化

    制度名:  山田科学振興財団研究助成 (研究助成)  代表者

    研究期間:

    2017年04月
    -
    2019年03月

  • 炭素―水素結合活性化を基軸とする高効率分子変換法の開発

    制度名:  長瀬科学技術振興財団研究助成 (研究助成)  代表者

    研究期間:

    2017年04月
    -
    2018年06月

  • クロスカップリングの新展開:最高難度分子変換への挑戦

    制度名:  大阪市立大学 戦略的研究 基盤研究 (研究助成)  代表者

    研究期間:

    2017年04月
    -
    2018年03月

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担当授業科目(学内) 【 表示 / 非表示

  • 前期特別研究

    (2020年度)大学院 専門科目

  • 機能分子科学演習

    (2020年度)大学院 専門科目

  • 創成有機分子科学特論Ⅰ

    (2020年度)大学院 専門科目

  • 機能有機化学特別講義2

    (2020年度)大学院 専門科目

  • 特別研究

    (2020年度)大学 専門科目

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社会貢献活動 【 表示 / 非表示

  • 大阪府生徒研究発表会~大阪サイエンスデイ

    (大阪府立天王寺高校/オンライン)

    役割:助言・指導

     対象:高校生 

    2020年11月
     
     

    主催者・発行元: 大阪府教育庁 

  • 大阪府生徒研究発表会~大阪サイエンスデイ

    (大阪府立天王寺高校)

    役割:助言・指導

     対象:高校生 

    2019年10月
     
     

    主催者・発行元: 大阪府教育庁