YASUNO Yoko

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Title

Assistant Professor

Laboratory location

Sugimoto Campus

Degree 【 display / non-display

  • Osaka City University -  Ph. D.

Research Areas 【 display / non-display

Organic chemistry, Bioorganic chemistry

Awards & Honors 【 display / non-display

  • The 58th Symposium on the Chemistry of the Natural Product Incentive Award

    Structure-activity Relationship Study of Kaitocephalin: Development of Subtype Selective Ionotropic Glutamate Receptor Ligands

    2016.09  

Current Career 【 display / non-display

  • Osaka City University   Graduate School of Science   Molecular Materials Science Course   Assistant Professor  

Graduate School 【 display / non-display

  •  
     
     

    Osaka City University  Graduate School, Division of Natural Science 

Graduating School 【 display / non-display

  •  
     
     

    Keio University   Faculty of Science and Engineering  

 

Published Papers 【 display / non-display

  • An Aromatic Farnesyltransferase Functions in Biosynthesis of the Anti-HIV Meroterpenoid Daurichromenic Acid

    Saeki Haruna, Hara Ryota, Takahashi Hironobu, Iijima Miu, Munakata Ryosuke, Kenmoku Hiromichi, Fuku Kazuma, Sekihara Ai, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro, Ueda Daijiro, Nishi Tomoyuki, Sato Tsutomu, Asakawa Yoshinori, Kurosaki Fumiya, Yazaki Kazufumi, Taura Futoshi

    PLANT PHYSIOLOGY  178 ( 2 ) 535 - 551 2018.10  [Refereed]

    DOI PubMed

  • Improved total synthesis of (+/-)-Tetragocarbone A

    Nishimura Eiji, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro

    TETRAHEDRON  74 ( 21 ) 2664 - 2668 2018.05  [Refereed]

    DOI

  • Crystal structure and functional analysis of large-terpene synthases belonging to a newly found subclass

    Fujihashi Masahiro, Sato Tsutomu, Tanaka Yuma, Yamamoto Daisuke, Nishi Tomoyuki, Ueda Daijiro, Murakami Mizuki, Yasuno Yoko, Sekihara Ai, Fuku Kazuma, Shinada Tetsuro, Miki Kunio

    CHEMICAL SCIENCE  9 ( 15 ) 3754 - 3758 2018.04  [Refereed]

    DOI PubMed

  • Structure and Mechanism of the Monoterpene Cyclolavandulyl Diphosphate Synthase that Catalyzes Consecutive Condensation and Cyclization

    Tomita Takeo, Kobayashi Masaya, Karita Yuma, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro, Nishiyama Makoto, Kuzuyama Tomohisa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION  56 ( 47 ) 14913 - 14917 2017.11  [Refereed]

    DOI

  • Upregulation of Juvenile Hormone Titers in Female Drosophila melanogaster Through Mating Experiences and Host Food Occupied by Eggs and Larvae

    Sugime Yasuhiro, Watanabe Dai, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro, Miura Toru, Tanaka Nobuaki K.

    ZOOLOGICAL SCIENCE  34 ( 1 ) 52 - 57 2017.02  [Refereed]

    DOI

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Conference Activities & Talks 【 display / non-display

  • アリル基質同士の縮合と環化反応を触媒する新奇テルペン合成酵素の発見

    小林正弥, 尾崎太郎, 趙平, 富田武郎, 苅田祐馬, 保野陽子, 西村栄治, 品田哲郎, 西山真, 葛山智久

    イソプレノイド研究会例会講演要旨集  2015.09 

  • Cirratiomycin Aの全合成

    西村 彰人, 安川 佳史, 保野 陽子, 大船 泰史, 品田 哲郎

    天然有機化合物討論会講演要旨集  2015 

     View Summary

    <p>へプタペプチド11)は梅澤ら2)と大岳ら3)の研究グループによって,それぞれ独自に放線菌より単離構造決定されたペプチドである.1及びその同属体は,乳酸菌,レンサ球菌,および結核菌に対して抗菌活性を示すと共に,E-デヒドロイソロイシン,テトラヒドロピリダジンカルボン酸などの非天然型アミノ酸を含む,特異な構造を有している.今回,1の初となる全合成を達成したので報告する.</p><p>【逆合成解析】</p><p>各フラグメント2~4の合成と連結による1の全合成を計画した.全合成を達成するためには,非天然型アミノ酸類の効率的合成が鍵となる.今回,独自に開発したE-デヒドロイソロイシン部位の立体選択的構築(フラグメント4の合成)を鍵とする全合成を試みた. </p><p>【フラグメント2の合成】</p><p>フラグメント24)は,5から導いた7とエステル9との縮合・脱ベンジル化により合成した.トリオール5の水酸基をアセトニドで保護した後,アミノ基をBoc化して6に導いた.アルコール6の1級水酸基を酸化してカルボン酸7へと導いた後,アラニンベンジルエステル9と縮合することによって10を得た.10のベンジル基をH2/Pd-C条件下,脱保護することによって目的物2が合成できた.</p><p>【フラグメント3の合成】</p><p>フラグメント3は185)と266)との縮合により合成した.ジオール11をブロミド12へ導いた後,アルデヒド13へと酸化した.プロリン触媒存在下,アルデヒド13をアゾ化合物14と反応させ,次いでアルデヒドを還元処理することによって,光学活性アルコール15へと変換した.15の1級水酸基をTBS化後,NaHで処理することにより,分子内環化が進行したピリダジン17を得た.17の二つのCbzを除去した後,立体的に空いた側のアミンを選択的にCbz化することで18が合成できた.</p><p>酸クロリド26は光学活性スレオニン(19)より9段階で調製した.19のアミノ基とカルボキシル基をそれぞれ保護したのち,2級水酸基をメシル化した.メシレート21のエステル部位をアルコールへと還元後,アジド体へと変換した.23の1級アルコールをカルボン酸へと酸化後,Boc基をFmoc基へとかけ替えた.最後に,25を(COCl)2と反応させることで酸クロリド26へ導いた.26は単離することなく18との縮合に用いた.</p><p>ピリダジン18を銀塩の存在下,酸クロリド26と反応させることで27を得た.27のアジド基をZn/AcOHで還元後,生じたアミンをBoc化して28を得た.28は脱保護,酸化,エステル化の3段階を経てメチルエステル30に変換した.30</p><p>のCbz基を脱保護した後,m-CPBAを用いた酸化によってヒドラゾン31へ導いた.Me3SnOHを用いた温和な条件下,目的とするカルボン酸3を得た.</p><p>【フラグメント4の合成】</p><p> フラグメント4に含まれるE-デヒドロイソロイシンの立体制御は,全合成達成の鍵である.今回,E-デヒドロアミノ酸エステルの合成, Z-選択的ヨウ素化,根岸クロスカップリング反応を組み合わせた,独自の合成法による4の立体選択的合成を試みた.7) イソロイシンアミド34</p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>

  • Cirratiomycin Aの合成研究

    西村彰人, 保野陽子, 品田哲郎

    日本化学会講演予稿集  2014.03 

  • 芳香環上に側鎖を持つカイトセファリンアナログの合成研究

    吉田侑矢, 保野陽子, 大船泰史, 品田哲郎

    日本化学会講演予稿集  2014.03 

  • β,β‐ジ置換α,β‐デヒドロアミノ酸エステルの立体選択的合成法の開発

    安川佳史, 保野陽子, 品田哲郎, 大船泰史

    日本化学会講演予稿集  2013.03 

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